VASSALとはどういうものなのか？ それは私はあんまり詳しくは分かってません（おい(。_・☆＼ ベキバキ）。
しかしともかく、ボードウォーゲームを、パソコンで、そしてインターネットで対戦するためのツールの一種です。
（コマンドマガジン：第74号『ドイツ装甲軍団』の『スモレンスク攻防戦』）詳しくは、ambushさんの「特集：通信対戦のススメ」と、柿崎さん？の「VASLの使い方」を読まれるのがよいのではないかと思います。
読んで分かるのは、もともと『アドバンスド・スコード・リーダー』の通信対戦用のツールだったものが汎用化されたものがVASSALだということですね。
こういう通信対戦用ツールは全部そうなのか、それともそうでないのか全然知らないですが、マップやユニットは用意されるものの、ユニットの移動や戦闘解決などは人力でやる。ルール（ブック）は当然ついているわけではないので、そもそもオリジナルゲームをすでに所有している事が条件となる。ただ、普通ボードゲームにおいてそうであるように、対戦者の片一方がオリジナルゲームを所有していれば、片方は所有していなくても、所有者側に色々教えてもらいながら一緒に対戦するのは全然ありなのでしょう。対戦の際には、二人ともがモジュールを所有していることが必要です。のみならず、サーバで観戦する際にも、観戦者もモジュールを持っている必要があります。
あと、箇条書き的に特徴というか特長を書いていくと、
・タダで使える。モジュールも無料？
・Windowsだけでなく、MacでもUNIXでも動く（Javaベースで動いているため）。
・オンラインでリアルタイムで対戦ができる。観戦もできる。もちろんメール対戦もできる。
・オンライン上でマルチプレイ対戦も可能。
・マップやユニットが綺麗なものが多い？（Cyber Boardに比べて(^◇^;)）。
・マップやユニットの画像ファイルを用意すれば、基本的にモジュールを作ることが可能。
VASSALの一番の特長は、リアルタイム対戦ができる事である様です。私自身初心者なんですが、リアルタイム対戦をしてみて非常な長所であるなぁと思ったのは、「そのゲームに詳しくない人（あるいは初心者）と対戦をするとしても、リアルタイム対戦なら教えながらできる」、それと「コミュニケーションを取りながら対戦ができる」という事でした。これは、メール対戦のみ可能なソフトではなかなか難しい。特にそれほど（それぞれの）ゲームに通じてない人と対戦する場合はそうで、メール対戦のみだと、両者ともある程度以上そのゲームに通暁していないとできないのでは？（そうでもない様ならスミマセン。ご指摘下さい）。
短所に関しても挙げなければ不公平だと思いますし、実際以前このページでは特長と同じ数だけの短所を挙げていたのですが、その後その短所はかなりそうでもなくなってきたという気がします。
しかしまだ一応挙げられる短所を挙げてみると、
・VASSAL本体の導入は英語のみ環境からおこなわなければならない（ただしこのHPで導入方法はかなり詳しく説明したつもりです）
・モジュールの数は増えていっているが、もちろんあらゆるゲームを網羅してはいない。
・リアルタイム対戦（観戦）中に落ちちゃう（回戦が切れてしまう）ことあり。
という感じでしょうか。
私がVASSALを始めてみようと思ったワケ。それは、「マップやユニットがキレイ！（なものが多い。Cyber Boardに比べて(^◇^;)）」という事が非常に大きかったです。Cyber Boardも別にそうできる（ボードそのままの画像データのやつもある）のだそうですが、オリジナルで作り直しているものが多い（昔はそうせざるを得なかったから？）ため、見た目は見劣りすることが多い、という事らしいです。
Cyber Boardも、コマンドマガジンで知って後、興味はあったんですが、手を出す気が起こらなかった。それは、マップやユニットがキレイとは思えない、という事が非常に大きかったわけです。私はウォーゲームをやるにあたって、もちろんゲームとして面白いことも重要だと思いますけども、歴史上のイメージにひたれるかどうかもすごく気になる方でして、ボードゲームにおいてもマップやユニットの雰囲気がいいと、やる気も非常に出てくる*。
varonさんやSOLARさん、ambushさんらのブログでのVASSALの写真を見て、「ボードゲームそのままのマップやユニットでプレイされている！ キレイ！ これならやりたい！」と思ったのでした。
Cyber Boardに手を出さないでいた理由の一つに、「英語版しかないしなー」というのがあったのですが、VASSALも全く同じ（いや、日本語で読める紹介ページがない事にかけては、Cyber Boardなどとは比較にならないくらいだった）なのにも関わらずそれがあっさり突破できたのは、「キレイ」の威力だったんでしょうか。いや、varonさんらがブログ上で写真付きで非常に楽しげにプレイの様子を書いておられて、「もっとVASSALをやる人が増えればなぁ〜」と書いておられた事もすごく大きかったと思います。
というわけで、VASSALをやりたい（特に『激闘！ マンシュタイン軍集団』（の英語版の『A Victory Lost』）がやりたい）ものの、日本語で読める紹介ページが少なくて苦労した事を踏まえまして、この後少ないゲーム仲間をとりあえずはVASSALに引き込もう（もちろん未知の方も〜）とするにあたって、「えーと、こうでね」とかって説明するより、もう自分で紹介ページ作って「それ読め」ってやった方が早いやん、というわけで、これらのページを作ってみました。（あ、そういえば、SBC日記という所にはある程度VASSALに関するインストページがあります。大変ありがたかったです）
色々間違いもあると思うのですが、それらはぜひどしどし指摘していただければ幸いです（dsssm@cwa.bai.ne.jpまでお手数ですがメール下さいませ）。
*マップやユニットの好き嫌い：
ゲームは作ってくれる事自体が大変ありがたいことですので、こういうのを言うのはおこがましいのではありますが、でもどうしても「好み」というものはあります。別に「万人にとってこうでなきゃならないでしょ！」というつもりはなく、単に私自身の嗜好に過ぎないのは承知しているのですが、どうしても……。具体例を挙げますと、昔の話ですがアド・テクノスとかのマップというのは、どうも感情移入できない範疇に近いです。あとすいません、GMTのユニット（特に飛行機とか指揮官がカラーイラストで入ってるやつ）もあまり好きではない……って、今やもう、どこでもそういう感じですが。あと似た話として、装甲／偵察ユニットをシルエットで描くのも、私は好みでないんです。すみません！ 石を投げないで！
極端に言えば、私はNATO式兵科マークを愛してます（尤も、『THE LONGEST DAY』とかのドイツ式兵科マークも、あれはあれでいいっすね（おい）。『A Victory Lost』もドイツ式兵科マークなんですが、それはそれでいいなぁ、と）。
尤も、だから「プレイなどしないぞ！」というわけでは全然ないんですが、好みにあっていれば、非常にやる気になるのも事実です。